有機化學天堂秘笈I+II (套書)

克萊因 著
克萊因在約翰霍普金斯大學（Johns Hopkins University）教書，主要教授的課程是有機化學跟普通化學。他的教學方式生動而有創意，最善於把困難的化學意涵，套進生活化的類比，讓學生能毫無困難的了解、吸收。克萊因介紹有機化學的獨特方法，最能幫助學生掌握有機化學的重點，為學習有機化學打下良好根基。

師明睿 譯
1940年生於四川成都，九歲時隨父母來台。省立新竹中學及國立台灣大學化學系畢業，赴美進修後，獲得普度大學（Purdue University）生物化學博士學位。畢業後去加拿大定居，一度擔任賽門佛瑞哲大學（Simon Fraser University）生物系講師。隨後棄筆務農，致力於推廣洋菇產業。

1992年回國之後，先後在衛生署預防醫學研究所、中研院生醫所及生農所籌備處、疾病管制局從事研究，參與台灣疫苗政策評估規劃、日本腦炎新款疫苗研發，以及中草藥金線蓮藥理之動物研究。

暇時嘗從事自由翻譯工作。譯作有《費曼的6堂Easy物理課》、《費曼的6堂Easy相對論》、《觀念物理3：物質三態‧熱學》、《夸克仙蹤》、《微積分之屠龍寶刀》、《微積分之倚天寶劍》、《看漫畫，學遺傳》、《複製人的迷思》、《費曼的主張》、《萬物簡史I～IV》、《費曼物理學講義I》（第1～3冊）、《費曼物理學訣竅》、《有機化學天堂祕笈》（皆為天下文化出版）。

鄭偉杰 譯
畢業於成功大學化學系，清華大學化學系碩士，美國加州大學戴維斯分校有機化學博士，美國加州史克普斯（The Scripps Research Institute）研究中心博士後研究。現任中央研究院基因體中心副研究員，專長為有機合成、藥物開發、生物化學。曾於各公私立大學授課，課餘致力科普教育之推廣。

龔嘉惠 譯
清華大學化學系碩士，曾任國科會科儀新知雙月刊及叢書編輯。喜好閱讀，閒暇時從事翻譯工作。

有機化學天堂祕笈I　

目錄

序　學有機化學像看電影一樣簡單

第1章　鍵—線圖（Bond-Line　Drawings）

1.1　如何解讀鍵—線圖
　　（How　to　Read　Bond-Line　Drawings）

1.2　如何畫鍵—線圖
　　（How　to　Draw　Bond-Line　Drawings）

1.3　須避免的錯誤
　　（Mistakes　to　Avoid）

1.4　更多練習
　　（More　Exercises）

1.5　確實認識形式電荷
　　（Identifying　Formal　Charges）

1.6　找出沒有畫出來的未共用電子對
　　（Finding　Lone　Pairs　That　Are　Not　Drawn）

第2章　共振（Resonance）

2.1　共振是什麼？
　　（What　Is　Resonance?）

2.2　彎曲箭：畫共振結構的工具
　　（Curved　Arrow:　The　Tool　for　Drawing　Resonance　Structures）

2.3　兩大戒律
　　（The　Two　Commandments）

2.4　畫好的箭
　　（Drawing　Good　Arrows）

2.5　共振結構中的形式電荷
　　（Formal　Charges　in　Resonance　Structures）

2.6　畫共振結構──一步一步來
    　（Drawing　Resonance　Structures　—　Step　by　Step）

2.7　畫共振結構──經由認識模式
    　（Drawing　Resonance　Structures　—　by　Recognizing　Patterns）

1.　緊鄰π鍵的未共用電子對
　（A　Lone　Pair　Next　to　a　Pi　Bond）

2.　緊鄰正電荷的未共用電子對
　（A　Lone　Pair　Next　to　a　Positive　Charge）

3.　緊鄰正電荷的π鍵
　（　A　Pi　Bond　Next　to　a　Positive　Charge）

4.　兩個原子間的π鍵，其中一個原子為陰電性（N,　O之類）
    （A　Pi　Bond　Between　Two　Atoms,　Where　One　of　Those　Atom　Is　Electronegative　(N,　O,　etc.)）

　　  5.　繞著整個環的π鍵
            （Pi　Bonds　Going　All　the　Way　Around　a　Ring）

2.8　估計共振結構的相對重要性
　　（Assessing　the　Relative　Importance　of　Resonance　Structures）

第3章　酸—鹼反應（Acid-Base　Reactions）

3.1　因素1──電荷在哪個原子上？
    　（Factor　1　—　What　Atom　Is　the　Charge　On?）

3.2　因素2──共振
　　（Factor　2　—　Resonance）

3.3　因素3──感應
　　（Factor　3　—　Induction）

3.4　因素4──軌域
　　（Factor　4　—　Orbitals）

3.5　評比四個因素等級
　　（Ranking　the　Four　Factors）

3.6　定量量度（pKa值）
　　（Quantitative　Measurement　(pKa　values)）

3.7　預估平衡位置
　　（Predicting　the　Position　of　Equilibrium）

3.8　反應機構表示法
　　（Showing　a　Mechanism）

第4章　分子幾何學（Geometry）

4.1　各種軌域與混成狀態
　　（Orbitals　and　Hybridization　States）

4.2　幾何學
　　（Geometry）

第5章　命名法（Nomenclature）

5.1　官能基
　　（Functional　Group）

5.2　不飽和狀態
　　（Unsaturation）

5.3　主鏈的命名
　　（Naming　the　Parent　Chain）

5.4　各種取代基的命名
　　（Naming　Substituents）

5.5　立體異構現象
　　（Stereoisomerism）

5.6　編號
　　（Numbering）

5.7　俗名
　　（Common　Names）

5.8　看名字畫分子
　　（Going　from　a　Name　to　a　Structure）

第6章　構形（Conformations）

6.1　如何畫紐曼投影式
　　（How　to　Draw　a　Newman　Projection）

6.2　各種紐曼投影式的穩定性排行
　　（Ranking　the　Stability　of　Newman　Projections）

6.3　畫椅式構形
　　（Drawing　Chair　Conformations）

6.4　在椅式上放取代基
　　（Placing　Groups　on　the　Chair）

6.5　環的翻轉
　　（Ring　Flipping）

6.6　哪種椅式較穩定？
　　（Comparing　the　Stability　of　Chairs）

6.7　不要被命名法搞糊塗
　　（Don’t　be　Confused　by　the　Nomenclature）

第7章　組態（Configurations）

7.1　找出立體中心的位置
　　（Locating　Stereocenters）

7.2　決定立體中心的組態
　　（Determining　the　Configuration　of　a　Stereocenter）

7.3　命名法
　　（Nomenclature）

7.4　畫鏡像異構物
　　（Drawing　Enantiomers）

7.5　非鏡像異構物
　　（Diastereomers）

7.6　內消旋化合物
　　（Meso　Compounds）

7.7　畫費雪投影式
　　（Drawing　Fischer　Projections）

7.8　光學活性
　　（Optical　Activity）

第8章　反應機構（Mechanisms）

8.1　彎曲箭
　　（Curved　Arrows）

8.2　箭的畫法
　　（Arrow　Pushing）

8.3　畫中間產物
　　（Drawing　Intermediates）

8.4　親核基及親電子基
　　（Nucleophiles　and　Electrophiles）

8.5　鹼槓上了親核基
　　（Bases　Versus　Nucleophiles）

8.6　反應機構內包含了區域選擇性
　　（The　Regiochemistry　Is　Contained　within　the　Mechanism）

8.7　反應機構內包含了立體化學
　　（The　Stereochemistry　Is　Contained　within　the　Mechanism）

8.8　反應機構清單
　　（A　List　of　Mechanisms）

第9章　取代反應（Substitution　Reactions）

9.1　反應機構
　　（The　Mechanisms）

9.2　因素1──親電子基（受質）
　　（Factor　1　—　the　Electrophile　(Substrate)）

9.3　因素2──親核基
　　（Factor　2　—　The　Nucleophile）

9.4　因素3──離去基
　　（Factor　3　—　The　Leaving　Group）

9.5　因素4──溶劑
　　（Factor　4　—　The　Solvent）

9.6　使用全部四個因素
　　（Using　All　Four　Factors）

9.7　取代反應給了我們一些重要教訓
　　（Substitution　Reactions　Teach　Us　Some　Important　Lessons）

第10章　脫除反應（Elimination　Reactions）

10.1　反應機構（E1及E2）
　　（Mechanisms　(E1　and　E2)）

10.2　因素1──受質
　　（Factor　1　—　The　Substrate）

10.3　因素2──鹼
　　（Factor　2　—　The　Base）

10.4　因素3──離去基
　　（Factor　3　—　The　Leaving　group）

10.5　因素4──溶劑效應
　　（Factor　4　—　Solvent　Effects）

10.6　使用所有的因素
　　（Using　All　of　the　Factors）

10.7　脫除反應──區域選擇性和立體化學
　　（Elimination　Reactions　—　Regiochemistry　and　Stereochemistry）

第11章　加成反應（Addition　Reactions）

第12章　預測產物（Predicting　Products）

12.1　預測產物的幾個基本訣竅
　　（General　Tips　for　Predicting　Products）

12.2　加緊練習
　　（General　Practice）

12.3　取代反應vs.脫除反應
　　（Substitution　versus　Eliminating　reactions）

12.4　向前看
　　（Looking　Forward）

第13章　合成（Synthesis）

13.1　一步合成
　　（One-step　Syntheses）

13.2　多步驟合成
　　（Multistep　Syntheses）

13.3　溯徑合成分析法
　　（Retrosynthetic　Analysis）

13.4　創造你自己的練習題
　　（Creating　Your　Own　Problems）

習題解答

重要名詞英中對照

有機化學天堂祕笈　II　

目錄

第1章　你所需的技巧　THE　SKILLS　YOU　NEED

1.1  本書的目標
　　The　Goal　of　This　book

1.2  反應機構是你的成功之鑰　
　　Mechanisms　Are　Your　Keys　to　Success

第2章　離子反應機構簡介　INTRO　TO　IONIC　MECHANISMS

2.1  彎曲箭
　　Curved　Arrows       

2.2  基本步驟
　　The　Basic　Moves

2.3  基本步驟的組合
　　Combining　the　Basic　Moves

第3章　親電子芳香取代反應　ELECTROPHILIC　AROMATIC　SUBSTITUTION

3.1  鹵化和路易士酸扮演的角色
　　Halogenation　and　the　role　of　Lewis　Acids     

3.2  硝化
　　Nitration

3.3  夫里德耳－夸夫特烷化和醯化反應
　　Friedel-Crafts　Alkylation　and　Acylation

3.4  磺化
　　Sulfonation

3.5  修改親核基的活性
　　Modifying　the　Nucleophilicity　of　the　Nucleophile

3.6  預測引導效應
　　Predicting　Directing　Effects

3.7  判斷活化基和去活化基
　　Identifying　Activators　and　Deactivators

3.8  立體障礙效應的預測與運用
　　Predicting　and　Exploiting　Steric　Effects 

3.9  合成策略
　　Synthesis　Strategies       

第4章　親核芳香取代反應　NUCLEOPHILIC　AROMATIC　SUBSTITUTION　

4.1  親核芳香取代反應的條件
　　Criteria　for　Nucleophilic　Aromatic　Substitution    

4.2  SNAR反應機構
　　SNAr　Mechanism   

4.3  脫去—加成反應
　　Elimination-Addition      

4.4  反應機構策略
　　Mechanism　Strategies   

第5章　酮和醛　KETONES　AND　ALDEHYDES　

5.1  酮和醛的製備
　　Preparation　of　Ketones　and　Aldehydes

5.2  羰基的穩定性與活性
　　Stability　and　Reactivity　of　the　Carbonyl

5.3  氫親核基
　　H-Nucleophiles

5.4  氧親核基
　　O-Nucleophiles

5.5  硫親核基
　　S-Nucleophiles

5.6  氮親核基
　　N-Nucleophile

5.7  碳親核基
　　C-Nucleophiles

5.8  黃金法則的重要例外
　　Some　Important　Exceptions　to　the　Rule

5.9  如何處理合成問題
　　How　to　Approach　Synthesis　Problems

第6章　羧酸衍生物　CARBOXYLIC　ACID　DERIVATIVES

6.1  通則
　　General　Rules

6.2  醯基鹵
　　Acyl　Halides

6.3  酸酐
　　Anhydrides

6.4  酯
　　Esters     

6.5  醯胺和腈
　　Amides　and　Nitriles

6.6  合成問題
　　Synthesis　Problems

第7章　烯醇和烯醇鹽　ENOLS　AND　ENOLATES　

7.1  酮－烯醇互變異構化反應
　　Keto-Enol　Tautomerism

7.2  烯醇的反應
　　Reactions　Involving　Enols

7.3  製備烯醇鹽
　　Making　Enolates

7.4  鹵仿反應
　　Haloform　Reactions

7.5  烯醇鹽的烷化
　　Alkylation　of　Enolates

7.6  醇醛反應和醇醛縮合
　　Aldol　Reaction　and　Aldol　Condensation

7.7  克萊森縮合
　　Claisen　Condensation

7.8  去羧提供了一些有用的合成技巧
　　Decarboxylation　Provides　Some　Useful　Synthetic　Techniques

7.9  麥可反應
　　Michael　Reactions

第8章　胺　AMINES

8.1  胺和醯胺的親核性和鹼性
　　Nucleophilicity　and　Basicity　of　Amines　and　Amides

8.2  藉由SN2反應來製備胺
　　Preparation　of　Amines　through　SN2　Reactions

8.3  用還原胺化反應製備胺
　　Preparation　of　Amines　through　Reductive　Amination

8.4  從醯胺製備胺
　　Preparation　of　Amines　from　Amides

8.5  胺的醯化
　　Acylation　of　Amines

8.6  胺與亞硝酸的反應
　　Reactions　of　Amines　with　Nitrous　Acid

8.7  芳香基重氮鹽
　　Aromatic　Diazonium　Salts

習題解答

重要名詞英中對照